Article
Full Access
Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VI† Ringschlußreaktionen mit Kohlenmonoxid
Dr. J. Falbe,
Dr. J. Falbe
Shell Grundlagenforschung-Gesellschaft M.B.H., Schloss Birlinghoven, Siegkreis
Search for more papers by this authorDr. J. Falbe,
Dr. J. Falbe
Shell Grundlagenforschung-Gesellschaft M.B.H., Schloss Birlinghoven, Siegkreis
Search for more papers by this author†
Die Beiträge der vorangehenden drei Reihen sind gesammelt in drei Bänden im Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr., erschienen. Englische Ausgabe: Academic Press, New York-London. – Band IV und V sind in Vorbereitung.
Abstract
Kohlenmonoxid läßt sich mit geeigneten ungesättigten Ausgangsverbindungen katalytisch zu heterocyclischen Carbonylverbindungen umsetzen. Die Ringschlußreaktion hat zu neuen Synthesen von Imiden, Lactamen, Lactonen, Phthalimidinen, Indazolonen und Tetrahydrochinazolinen geführt.
References
- 1 F. Fischer u. H. Tropsch, Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 830 (1926).
- 2 A. Mittasch, M. Pier u. K. Winkler, DRP 415 686 (27. Juni 1925), Chem. Zbl. 1925, 1802.
- 3 K. Winnacker u. E. Weingärtner: Chemische Technologie. Carl Hanser Verlag, München 1952, S. 776.
- 4 O. Roelen, DBP 849 548 (15. Sept. 1938), Chem. Zbl. 1953, 927; US-Pat. 2 327 066 (17. Aug. 1943), Chem. Abstr. 38, 550 (1944); Angew. Chem. 60 A, 62, 213 (1948).
- 5 W. Reppe et al., Liebigs Ann. Chem. 582, 1 (1953).
- 6 H. Koch, DBP 942 987 (9. Mai 1956), Chem. Zbl. 1957, 797; Brennstoffchemie 36, 321 (1955).
- 7 W. Reppe u. H. Kröper, Liebigs Ann. Chem. 582, 43 (1953).
- 8 W. Reppe u. H. Kröper, Liebigs Ann. Chem. 582, 70 (1953).
- 9 W. Reppe u. H. Kröper, Liebigs Ann. Chem. 582, 39, 69 (1953).
- 10 W. Reppe, Liebigs Ann. Chem. 582, 4 (1953).
- 11 J. Falbe, R. Paatz u. F. Korte, Chem. Ber. 97, 3088 (1964).
- 12 W. Reppe, H. Kröper, N. v. Kutepow u. H. J. Pistor, Liebigs Ann. Chem. 582, 72 (1953).
- 13 R. Wietzel, DRP 445 774 (17. Juni 1927), Chem. Zbl. 1927, II 1864.
- 14 H. Brendlein, Brit. Pat. 690 131 (15. April 1953), Chem. Zbl. 1953, 9629.
- 15 H. Krzikalla u. E. Woldan, DBP 863 800 (15. April 1953), Chem. Zbl. 1953, 2674.
- 16 H. Sternberg, J. Wender, R. A. Friedel u. M. Orchin, J. Amer. chem. Soc. 75, 3148 (1953).
- 17 B. Fell u. R. Ulrich, Forsch.-Ber. d. Landes Nordrhein-Westfalen Nr. 1303, 1964.
- 18 J. Wender, H. W. Sternberg u. M. Orchin, J. Amer. chem. Soc. 74, 1216 (1952).
- 19 A. R. Martin, Chem. and Ind. 1954, 1536.
- 20 G. Natta, R. Ercoli u. S. Castellano, Chim. e Ind. (Milano) 37, 6 (1955).
- 21 H. W. Sternberg u. J. Wender, Chem. Soc. (London) Spec. Publ. Nr. 13, 35 (1959).
- 22 L. Kirch u. M. Orchin, J. Amer. chem. Soc. 81, 3597 (1959).
- 23 R. F. Heck u. D. S. Breslow, Chem. and Ind. 1960, 467.
- 24 S. Horiie u. S. Murahashi, Bull. chem. Soc. Japan 33, 247 (1960).
- 25 R. F. Heck u. D. S. Breslow, J. Amer. chem. Soc. 83, 4023 (1961).
- 26 R. F. Heck u. D. S. Breslow, J. Amer. chem. Soc. 85, 2779 (1963).
- 27 L. Marko, G. Bor, G. Almasy u. P. Szabo, Brennstoff-Chem. 44, 184 (1963).
- 28 A. Rosenthal u. Mary R. S. Weir, J. org. Chemistry 28, 3025 (1963).
- 29 A. Rosenthal u. J. Gervay, Canad. J. Chem. 42, 1490 (1964).
- 30 J. Falbe u. F. Korte, Vortragsreferat IUPAC Kongreß, London 1962.
- 31 J. Falbe u. F. Korte, Chemie-Ing.-Techn. 36, 158 (1964).
- 32 J. Falbe u. F. Korte, Angew. Chem. 74, 291 (1962), Angew. Chem. internat. Edit. 1, 266 (1962).
- 33 J. Falbe u. F. Korte, Chem. Ber. 95, 2680 (1962).
- 34 J. Falbe, H. J. Schulze-Steinen u. F. Korte, Chem. Ber. 98, 1923 (1965).
- 35 J. Falbe u. F. Korte, Chem. Ber. 98, 1228 (1965).
- 36 J. Falbe, H. J. Schulze-Steinen u. F. Korte, Chem. Ber. 98, 886 (1965).
- 37 W. W. Prichard, US-Pat. 2 841 591 (1. Juli 1958), Chem. Abstr. 52, 20197 f (1958).
- 38 S. Murahashi, S. Horiie u. T. Jo, Bull. chem. Soc. Japan 33, 81 (1960).
- 39 A. Rosenthal, R. F. Astbury u. A. Hubscher, J. org. Chemistry 23, 1037 (1958).
- 40 A. Rosenthal u. Mary R. S. Weir, Canad. J. Chem. 40, 610 (1962).
- 41 A. Rosenthal u. S. Millward, Canad. J. Chem. 41, 2504 (1963).
- 42 A. Rosenthal u. J. Gervay, Chem. and Ind. 1963, 1623.
- 43 S. Murahashi u. S. Horiie, J. Amer. chem. Soc. 78, 4816 (1956).
- 44 S. Horiie u. S. Murahashi, Bull. chem. Soc. Japan 33, 88 (1960).
- 45 J. Falbe, unveröffentlicht.
- 46 F. Asinger u. O. Berg, Chem. Ber. 88, 445 (1955).
- 47 F. Asinger: Chemie und Technologie der Monoolefine, Akademie Verlag, Berlin 1957, S. 874.
- 48 F. Piacenti, C. Cioni u. P. Pino, Chim. e Ind. (Milano) 41, 794 (1959).
- 49 G. L. Karapinka u. M. Orchin, 137th Meeting Amer. chem. Soc., Abstract of Papers, O, 92 (1960).
- 50 G. L. Karapinka u. M. Orchin, J. org. Chemistry 26, 4187 (1961).
- 51 T. A. Manuel, J. org. Chemistry 27, 3941 (1962).
- 52 M. Johnson, J. chem. Soc. (London) 1963, 4859.
- 53 P. Pino, S. Pucci u. F. Piacenti, Chem. and Ind. 1963, 294.
- 54 N. R. Davies, Nature (London) 201, 490 (1964).
- 55
J. F. Harrod u.
A. J. Chalk,
J. Amer. chem. Soc.
86,
1776
(1964);
Nature (London)
202,
280
(1965).
10.1038/202280a0 Google Scholar
- 56 R. E. Rinehart u. J. S. Lasky, J. Amer. chem. Soc. 86, 1776 (1964).
- 57 J. Falbe u. F. Korte, Brennstoff-Chem. 45, 103 (1964).
- 58 A. J. M. Keulemans, A. Kwantes u. Th. van Bavel, Recueil Trav. chim. Pays-Bas 67, 298 (1948).
- 59 I. Wender, J. Feldmann, S. Metlin, B. H. Gwynn u. M. Orchin, J. Amer. chem. Soc. 77, 5760 (1955).
- 60 J. Falbe u. F. Korte, Chem. Ber. 97, 1104 (1964).
- 61 J. K. Nicholson u. B. L. Shaw, Proc. chem. Soc. (London) 1963, 282.
- 62 J. Falbe u. F. Korte, Angew. Chem. 74, 900 (1962), Angew. Chem. internat. Edit. 1, 657 (1962).
- 63 J. Falbe, N. Huppes u. F. Korte, Chem. Ber. 97, 863 (1964).
- 64 S. Murahashi u. S. Horiie, Annu. Rep. sci. Works, Fac. Sci., Osaka Univ. 7, 89 (1959).
- 65 E. N. Zilbermann, A. A. Kalugin u. E. M. Perepletchikova, J. allg. Chem. (russ.) 1962, 900, Chem. Abstr. 58, 1337 (1963).
- 66 R. O'Connor, J. org. Chemistry 26, 4375 (1961).
- 67 W. Borsche u. C. Merkwitz, Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 3180 (1904).
- 68 W. Hieber, Chemie 55, 7 (1942).
- 69 A. A. Blanchard, Chem. Reviews 21, 19 (1937).
- 70 W. Hieber u. E. Fack, Z. anorg. allg. Chem. 236, 83, 106 (1938).
- 71 W. Hieber u. W. Hübel, Z. Naturforsch. 7b, 322 (1952).
- 72 W. Reppe, Liebigs Ann. Chem. 582, 122 (1953).
- 73 H. W. Sternberg, J. Wender, R. A. Friedel u. M. Orchin, J. Amer. chem. Soc. 75, 2717 (1953).
- 74 W. Hieber u. W. Hübel, Z. Elektrochem., Ber. Bunsenges. physik. Chem. 57, 235 (1957).
- 75 W. F. Edgell u. G. Gallup, J. Amer. chem. Soc. 77, 5762 (1955).
- 76 W. F. Edgell u. G. Gallup, J. Amer. chem. Soc. 78, 4188 (1956).
- 77 W. F. Edgell, C. Magee u. G. Gallup, J. Amer. chem. Soc. 78, 4185 (1956).
- 78 F. A. Cotton u. G. Wilkinson, Chem. and Ind. 1956, 1305.
- 79 F. Piacenti, P. Pino u. P. L. Bertolaccini, Chim. e Ind. (Milano) 44, 600 (1962).
- 80 H. C. Brown u. B. C. Subba Rao, J. org. Chemistry 22, 1137 (1957).
- 81 H. C. Brown u. B. C. Subba Rao, J. Amer. chem. Soc. 81, 6434 (1959).
- 82 H. C. Brown u. G. Zweifel, J. Amer. chem. Soc. 82, 1504 (1960).
- 83 H. C. Brown u. M. V. Bhatt, J. Amer. chem. Soc. 82, 2074 (1960).
- 84 H. C. Brown u. A. W. Moerikofer, J. Amer. chem. Soc. 83, 3417 (1961).
- 85 H. C. Brown: Hydroboration. W. A. Benjamin, Inc. Publishers, New York 1962, S. 140–147.
- 86 J. L. Speier, J. A. Webster u. G. H. Barnes, J. Amer. chem. Soc. 79, 974 (1957).
- 87 J. C. Saam u. J. L. Speier, J. Amer. chem. Soc. 80, 4104 (1958).
- 88 T. G. Sellin u. R. West, J. Amer. chem. Soc. 84, 1863 (1962).
- 89 F. Asinger, B. Fell u. R. Janssen, Chem. Ber. 97, 2515 (1964).
- 89a H. Höver, H. Mergard u. F. Korte, Liebigs Ann. Chem. 685, 89 (1965).
- 89b F. Korte u. H. Höver, Tetrahedron 1965, 1287.
- 90 J. Falbe u. H. J. Schulze-Steinen, unveröffentlicht.
- 91
J. v. Braun u.
T. Plate,
Chem. Ber.
67,
281
(1934).
10.1002/cber.19340670224 Google Scholar
- 92 H. E. Holmquist u. J. E. Carnahan, J. org. Chemistry 25, 2240 (1960).
- 93 V. Macho, Slow. Techn. Hochschule Bratislava, 1961.
- 94 V. Macho, Chem. Zvesti 15, 181 (1961).
- 95 L. Markó, G. Bor u. E. Klumpp, Chem. and Ind. 1961, 1491.
- 96 L. Markó, G. Bor u. G. Almasy, Chem. Ber. 94, 847 (1961).
- 97 L. Markó, G. Bor, E. Klumpp, B. Markó u. G. Almasy, Chem. Ber. 96, 955 (1963).
- 98
L. Markó,
G. Bor u.
E. Klumpp,
Angew. Chem.
75,
248
(1963),
Angew. Chem. internat. Edit.
2,
210
(1963).
10.1002/anie.196302101 Google Scholar
- 99 E. Klumpp, L. Markó u. G. Bor, Chem. Ber. 97, 926 (1964).
- 100 S. A. Khattab u. L. Markó, Acta chim. Acad. Sci. hung. 45, 471 (1964).
- 101 L. Markó u. G. Bor, J. org. Chemistry 30, 162 (1965).
- 101a J. Laky, P. Szabó u. L. Markó, Acta chim. Acad. Sci. hung. 46, 247 (1965).
- 102 J. Falbe u. F. Korte, Brennstoff-Chem. 46, 276 (1965).
- 103 S. Brewis u. P. R. Hughes, Chem. Commun. 1966, 6.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
