Substitutionen am 1.6-Methano-cyclodecapentaen
First published: 21. September 1964
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E. Vogel u.
H. D. Roth,
Angew. Chem.
76,
145
(1964);
Angew. Chem. internat. Edit.
3,
228
(1964).
- 2
(1) zeigt im chemischen Verhalten auffallende Ähnlichkeit mit dem trans-15.16-Dimethyldihydropyren, das ein 14-π-Elektronensystem aufweist.
V. Boekelheide u.
J. B. Phillips,
Proc. nat. Acad. Sci. USA
51,
550
(1964).
- 3
Reaktion von (1) mit Brom bei –10°C ergibt ebenfalls das Monosubstitutionsprodukt; bei –75°C entsteht dagegen ein Tetrabrom-Addukt vom Fp = 145–146°C, das nach den Spektren Cyclopropanstruktur besitzt.
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Für die Diskussion der NMR-Spektren danken wir Dr. H. Günther und Prof. A. A. Bothner-By.
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Persönliche Mitteilung von Prof.
J. D. Dunitz,
E. T. H. Zürich.
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Mit der theoretischen Auswertung der Spektren von (1) und seinen Derivaten befaßt sich Prof.
E. Heilbronner,
E. T. H. Zürich.
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Diese Messungen verdanken wir
Dr. J. B. Lambert,
California Institute of Technology,
Pasadena,
Calif. (USA).
- 8
C. S. Foote,
Tetrahedron Letters
1963,
579;
K. Mislow,
Tetrahedron Letters
1964,
1415.
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