Elektrophile Cyclodimerisierung von Methylacetylen durch Bromwasserstoff
First published: 21. September 1964
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Zweite Mitteilung über Cyclobutanverbindungen. – Erste Mitteilung:
K. Griesbaum,
J. Amer. chem. Soc.
86,
2301
(1964).
- 2
M. S. Kharasch,
J. G. McNab u.
M. C. McNab,
J. Amer. chem. Soc.
57,
2463
(1935).
- 3
Gewichtsprozente, durch Kapillar-Gaschromatographie ermittelt. Manche Ansätze führten auch zu erheblichen Mengen der beiden isomeren 1-Brompropene, offenbar durch konkurrierende radikalische Addition. Diese Komplikation konnte mit Inhibitoren vermieden werden.
- 4
J. H. Beynon:
Mass Spectrometry and Its Application to Organic Chemistry.
Elsevier,
Amsterdam
1960,
S. 299.
- 5
Der Mittelpunkt dieses Quartetts trifft mit dem Methylen-Singlett der trans-Verbindung (3) zusammen. Das spricht gegen die Struktur eines 1.2-Dibrom-1.2-dimethylcyclobutans für (4). Da die Methylengruppen in den 1.2-Dibromiden nur jeweils einem Bromatom benachbart sind, würde man ihre Signale bei höheren τ-Werten erwarten.
- 6
R. A. Brown u.
E. R. Quiram,
Appl. Spectroscopy
17,
33
(1963).
- 7
Erst kürzlich wurde darauf hingewiesen, daß über die Natur und die Chemie von Vinylcarboniumionen nur sehr vage Vorstellungen herrschen; siehe
P. E. Peterson u.
J. E. Duddey,
J. Amer. chem. Soc.
85,
2865
(1963).
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