Die Reaktion von Triphenylsilylazid mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat [1]
First published: 7. Mai 1964
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3. Mitteilung über Silylazide. – 2. Mitteilung:
N. Wiberg,
F. Raschig u.
R. Sustmann,
Angew. Chem.
74,
716
(1962);
Angew. Chem. internat. Edit.
1,
335
(1962).
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Analog verläuft nach
W. Pritzkow u.
G. Pohl,
J. prakt. Chem.
20,
132
(1963), der Abbau von n-Butylazid mit Alkyl-Kationen.
- 3
Die wasserabweisende Eigenschaft des Tetraphenyloborats läßt Imoniumsalze mit diesem Anion zu hydrolyse-beständigen Substanzen werden. Tetrafluoroborate und Hexachloroantimonate [
J. Goubeau,
E. Allenstein u.
A. Schmidt,
Chem. Ber.
97,
884
(1964)] zeigen diese Eigenschaft nicht. Imonium-tetraphenyloborate sind – wie wir fanden – bequem aus Ammonium-tetraphenyloboraten R2NH2⊕B(C6H5)4⊖ und Ketonen (Aldehyden) zugänglich. So fällt z. B. aus einer Lösung von1 (CH3)2NH2⊕ B(C6H5)4⊖ in Aceton im Lauf einiger Tage (CH3)2C=N(CH3)2⊕ B(C6H5)4⊖, Fp = 278–280°C (Zers.), in prächtigen Quadern aus.
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