Abstract
During the last decade olefin metathesis has become a progressive area of chemistry. Recently this type of CC bond-forming method has been one of the most popular areas in organic, organometallic, and polymer chemistry, both in academic and in industrial research. This article tries to provide an insight into the structure, mode of action, and synthesis of the most effective catalysts including tungsten, molybdenum, and ruthenium. The discussion focused on the application of alkene and alkyne metathesis for synthesizing polymers, medium or large sized rings, and for reducing the reaction steps in complicated organic synthesis. On the other hand alkene metathesis can be used for cross-metathesis, ring-closing metathesis, ring-opening metathesis, ring-opening metathesis polymerization, and acyclic diene metathesis polymerization. Alkynes can also undergo metathesis reactions with alkenes or alkynes.
Bibliography
- 1 M. Schuster and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 2036–2056 (1997).
- 2
A. Fürstner,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
39,
3012–3043
(2000).
10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3012::AID-ANIE3012>3.0.CO;2-G CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 3 M. R. Buchmeister, Chem. Rev. 100, 1565–1604 (2000).
- 4 R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron 54, 4413–4450 (1998).
- 5 T. M. Trnka and R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 34, 18–29 (2001).
- 6 R. R. Shrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, and M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 112, 3875–3886 (1990).
- 7 J. H. Oskam, H. H. Fox, K. B. Yap, D. H. McConville, R. O'Dell, B. J. Lichtenstein, and R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 459, 185–198 (1993).
- 8 J. Feldman, J. S. Murdzek, W. M. Davis, and R. R. Schrock, Organometallics 8, 2260–2265 (1989).
- 9 S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 114, 3974–3975 (1992).
- 10 S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 115, 9858–9859 (1993).
- 11 P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 2039 (1995).
- 12 Z. Wu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 117, 5503–5511 (1995).
- 13 P. Schwab, R. H. Grubbs, and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 118, 100–110 (1996).
- 14 W. L. Truett, D. R. Johnson, I. M. Robinson, and B. A. Montague, J. Am. Chem. Soc. 82, 2337–2340 (1960).
- 15DE-B 1,072,811 (1957), H. S. Eleuterio (to E. I. du Pont de Nemours & Co., Inc.).
- 16 G. Natta, G. Dall'Asta, and G. Mazzanti, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 3, 723 (1964).
- 17 G. Natta, G. Dall'Asta, G. Mazzanti, and G. Motroni, Macromol. Chem. 69, 163–179 (1963).
- 18 R. Rossi, Synthesis 817–836 (1977).
- 19 D. S. Banasiak, J. Mol. Catal. 28, 107–115 (1985).
- 20 G. T. Crisp and M. P. Collis, Aust. J. Chem. 41, 935–942 (1988).
- 21 V. I. Bykov, T. A. Butenko, E. S. Finkel'shtein, and P. T. Henderson, J. Mol. Catal. 90, 111–116 (1994).
- 22 V. I. Bykov and E. S. Finkel'shtein, J. Mol. Catal. 133, 17–37 (1998).
- 23 S. K. Armstrong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 371–388 (1998).
- 24
U. H. Bunz and
L. Kloppenburg,
Angew. Chem., Int. Ed Engl.
38,
478–481
(1999).
10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<478::AID-ANIE478>3.0.CO;2-K CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 25 J. Kress, M. Wesolek, and J. A. Osborn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 514–516 (1982).
- 26 J. Kress, A. Aguero, and J. A. Osborn, J. Mol. Catal. 36, 1–12 (1986).
- 27 C. J. Schaverien, J. C. Dewan, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 108, 2771–2773 (1986).
- 28 F. Quignard, M. Leconte, and J.-M. Basset, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1816–1817 (1985).
- 29 M. R. Churchill, J. W. Ziller, J. H. Freudenberger, and R. R. Schrock, Organometallics 3, 1554–1562 (1984).
- 30 J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, M. R. Churchill, A. R. Rheingold, and J. W. Ziller, Organometallics 3, 1563 (1984).
- 31 S. M. Rocklage, R. R. Schrock, M. R. Churchill, and H. J. Wasserman, Organometallics 1, 1332 (1982).
- 32 D. S. Edwards, L. V. Biondi, J. W. Ziller, M. R. Churchill, and R. R. Schrock, Organometallics 2, 1505 (1983).
- 33 K. J. Ivin, Olefin Metathesis, Academic Press, London, 1983.
- 34 K. J. Ivin, in Y. Imamoglu, B. Zumreoluglu-Karan, and A. J. Amass, eds., Olefin Metathesis and Polymerization Catalyst, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1983, p. 1.
- 35 J. Kress and J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 105, 6346–6347 (1983).
- 36 J. H. Wengrovius and R. R. Schrock, Organometallics 1, 148 (1982).
- 37 J. Kress, J. A. Osborn, R. M. E. Green, K. J. Ivin, and J. J. Rooney, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 874 (1985).
- 38 J. Kress, J. A. Osborn, and K. J. Ivin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1234 (1989).
- 39 J. Kress, K. J. Ivin, V. Amir-Ebrahimi, and P. Webber, Macromol. Chem. 191, 2237 (1990).
- 40 Z. Chen, J. A. Kronfield, J. P. Claverie, and R. H. Grubbs, Polym. Prepr. 35, 692 (1994).
- 41 R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 12, 98 (1976).
- 42 L. K. Johnson, S. C. Virgil, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 112, 5384 (1990).
- 43 J.-L. Couturier, C. Paillet, M. Leconte, J.-M. Basset, and K. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 628–631 (1992).
- 44 F. Quignard, M. Leconte, and J.-M. Basset, J. Mol. Catal. 28, 27–32 (1985).
- 45 R. R. Schrock, D. N. Clark, J. Sancho, J. H. Wengovius, S. M. Rocklage, and S. F. Pedersen, Organometallics 1, 1645 (1982).
- 46 R. R. Schrock, J. Sancho, and S. F. Pedersen, Inorg. Synth. 26, 44–51 (1989).
- 47 F. Quignard, M. Leconte, J.-M. Basset, L.-Y. Hsu, J. J. Alexander, and S. G. Shore, Inorg. Chem. 26, 4272–4277 (1987).
- 48 R. R. Schrock, R. T. DePue, J. Feldman, K. B. Yap, D. C. Yang, W. M. Davis, L. Park, M. DiMare, M. Schofield, J. Anhaus, E. Walbowsky, E. Evitt, C. Krüger, and P. Betz, Organometallics 9, 2262–2275 (1990).
- 49 J. L. Kershner, P. E. Fanwick, and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 109, 5840–5842 (1987).
- 50 J. L. Kershner, I. P. Rothwell, J. C. Huffman, and W. E. Streib, Organometallics 7, 1871–1873 (1988).
- 51 J. L. Kershner, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, and J. C. Huffman, Organometallics 8, 1431–1438 (1989).
- 52 F. J. de la Mata and R. H. Grubbs, Organometallics 15, 577 (1996).
- 53 M. B. O'Donoghue, R. R. Schrock, M. M. LaPointe, and W. M. Davis, Organometallics 15, 1334 (1996).
- 54 L. L. Blosch, K. Abbound, and J. M. Boncella, J. Am. Chem. Soc. 113, 7066 (1991).
- 55 R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, and M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 112, 3875 (1990).
- 56 J. S. Murdzek and R. R. Schrock, Organometallics 6, 1373 (1987).
- 57 H. H. Fox, K. B. Yap, J. Robbins, S. Cai, and R. R. Schrock, Inorg. Chem. 31, 2287 (1992).
- 58 A. Bell, W. Clegg, P. W. Dyer, M. R. J. Elsegood, V. C. Gibson, and E. L. Marshall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2247 (1994).
- 59 N. Bryson, M.-T. Youinou, and J. A. Osborn, Organometallics 10, 3389 (1991).
- 60 J. H. Oskam, H. H. Fox, K. B. Yap, D. H. McConville, R. O'Dell, B. J. Lichtenstein, and R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 459, 185 (1993).
- 61 J. Bao, W. D. Wulff, J. B. Dominy, M. J. Fumo, E. B. Grant, A. C. Rob, M. C. Whitcomb, S.-M. Yeung, R. L. Ostrander, and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 118, 3392–3405 (1996).
- 62 S. S. Zhu, D. R. Cefalo, D. S. La, J. Y. Jamieson, W. M. Davis, A. H. Hoveyda, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 121, 8251–8259 (1999).
- 63 D. S. Lingenfelter, R. C. Helgeson, and D. J. Cram, J. Org. Chem. 46, 393–406 (1981).
- 64 Q. S. Hu, D. Vitharana, and L. Ou, Tetrahedron: Assymetry 6, 2123–2126 (1995).
- 65 F. W. Michelotti and W. P. Keaveney, J. Polym. Sci., Part A 3, 895–905 (1965).
- 66 R. E. Rinehart and H. P. Smith, J. Polym. Sci., Polym. Lett. 3, 1049–1052.
- 67 M. A. Hillmyer, C. Lepetit, D. V. McGrath, B. M. Novak, and R. H. Grubbs, Macromolecules 25, 3345 (1992).
- 68 W. J. Feast and D. B. Harrison, J. Mol. Catal. 65, 63 (1991).
- 69 B. M. Novak and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 110, 7542 (1988).
- 70 B. M. Novak and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 110, 960 (1988).
- 71 M. B. France, R. H. Grubbs, D. V. McGrath, and R. A. Paciello, Macromolecules 26, 4742–4747 (1993).
- 72 M. B. France, R. A. Paciello, and R. H. Grubbs, Macromolecules 26, 4739–4741 (1993).
- 73 R. R. Schrock, Tetrahedron 55, 8141–8153 (1999).
- 74 R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 23, 158–165 (1990).
- 75 G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 115, 9856–9857 (1993).
- 76 P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 2039–2041 (1995).
- 77 T. E. Wilhelm, T. R. Belderrain, S. N. Brown, and R. H. Grubbs, Organometallics 16, 3867–3869 (1997).
- 78 T. R. Belderrain and R. H. Grubbs, Organometallics 16, 4001–4003 (1997).
- 79
J. Wolf,
W. Stüer,
C. Grünwald,
H. Werner,
P. Schwab, and
M. Schultz,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
37,
1124–1126
(1998).
10.1002/(SICI)1521-3773(19980504)37:8<1124::AID-ANIE1124>3.0.CO;2-C CAS Web of Science® Google Scholar
- 80 D. M. Lynn, S. Kanaoka, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 784 (1996).
- 81 R. H. Grubbs, in I. T. Horvath and F. Joó, eds., Aqueous Organometallic Chemistry and Catalysis, Kluwer Academic Publishers, the Nederlands, 1995, p. 15.
- 82 B. Mohr, D. M. Lynn, and R. H. Grubbs, Organometallics 15, 4317 (1996).
- 83 D. M. Lynn, B. Mohr, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 120, 1627 (1998).
- 84 T. A. Kirkland, D. M. Lynn, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 63, 9904 (1998).
- 85 D. M. Lynn, B. Mohr, R. H. Grubbs, L. M. Henling, and M. W. Day, J. Am. Chem. Soc. 122, 6601–6609 (2000).
- 86 W. A. Herrmann and C. Köcher, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 2162–2187 (1997).
- 87 A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, and M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 113, 361–363 (1991).
- 88 W. A. Herrmann, L. J. Goossen, C. Köcher, and G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 2805–2807 (1996).
- 89
T. Weskamp,
W. C. Schattenmann,
M. Spiegler, and
W. A. Herrmann,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
37,
2490–2493
(1998).
10.1002/(SICI)1521-3773(19981002)37:18<2490::AID-ANIE2490>3.0.CO;2-X CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 90
T. Weskamp,
W. C. Schattenmann,
M. Spiegler, and
W. A. Herrmann,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
38,
262
(1999).
10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2416::AID-ANIE2416>3.0.CO;2-# CAS Web of Science® Google Scholar
- 91DE 19,815,275.2, (1998), W. A. Herrmann, W. C. Schattenmann, and T. Weskamp (to Hoechst R&T).
- 92 M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 40, 2247–2250 (1999).
- 93
T. Westkamp,
F. J. Kohl,
W. Hieringer,
D. Gleich, and
W. A. Herrmann,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
38,
2416–2419
(1999).
10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2416::AID-ANIE2416>3.0.CO;2-# PubMed Web of Science® Google Scholar
- 94 L. Ackermann, A. Fürstner, T. Westkamp, F. J. Kohl, and W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 40, 4787–4790 (1999).
- 95 M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, and R. H. Grubbs, Org. Lett. 1, 953–956 (1999).
- 96
C. W. Bielawski and
R. H. Grubbs,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
39,
2903–2906
(2000).
10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2903::AID-ANIE2903>3.0.CO;2-Q CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 97 A. K. Chatterjee and R. H. Grubbs, Org. Lett. 1, 1751–1753 (1999).
- 98 A. K. Chatterjee, J. P. Morgan, M. Scholl, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 122, 3783–3784 (2000).
- 99 R. Stragies, U. Voightmann, and S. Blechert, Tetrahedron Lett. 41, 5465–5468 (2000).
- 100 J. A. Smulik and S. T. Diver, Org. Lett. 2, 2271–2274 (2000).
- 101 C. Boehme and G. Frenking, Organometallics 17, 5801–5809 (1998).
- 102 E. L. Dias and R. H. Grubbs, Organometallics 17, 2758–2767 (1998).
- 103
S. M. Hansen,
M. A. O. Volland,
F. Rominger,
F. Eisenträger, and
P. Hofmann,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
38,
1273–1276
(1999).
10.1002/(SICI)1521-3773(19990503)38:9<1273::AID-ANIE1273>3.0.CO;2-0 CAS Web of Science® Google Scholar
- 104
A. Fürstner,
M. Liebl,
C. W. Lehmann,
M. Picquet,
R. Kunz,
C. Bruneau,
D. Touchard, and
P. H. Dixneuf,
Chem. Eur. J.
6,
1847–1857
(2000).
10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10<1847::AID-CHEM1847>3.0.CO;2-1 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 105 A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1315–1316 (1998).
- 106 M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 2249–2250 (1998).
- 107 C. Bruneau and P. H. Dixneuf, in G. Helmchen, ed., Organic Synthesis via Organometallics, OSM 5, Vieweg, Wiesbaden, Germany, 1997, pp. 1–20.
- 108 M. I. Bruce, Chem. Rev. 98, 2797–2858 (1998).
- 109 B. M. Trost and J. A. Flygare, J. Am. Chem. Soc. 114, 5476–5477 (1992).
- 110 B. M. Trost and J. A. Flygare, Tetrahedron Lett. 35, 4059–4062 (1994).
- 111 J. P. Selegue, Organometallics 1, 217–218 (1982).
- 112 D. Touchard, P. Haquette, A. Daridor, A. Romero, and P. H. Dixneuf, Organometallics 17, 3844–3852 (1998).
- 113 M. A. Bennett and A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 233–241 (1974).
- 114 R. A. Zelonka and M. C. Baird, Can. J. Chem. 50, 3063–3072 (1972).
- 115 D. Pilette, K. Ouzzine, H. LeBozec, P. H. Dixneuf, C. E. F. Rickard, and W. R. Roper, Organometallics 11, 809–817 (1992).
- 116 M. Picquet, D. Touchard, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, New J. Chem. 141–143 (1999).
- 117 J. P. A. Harrity, D. S. La, D. R. Cefalo, M. S. Visser, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 120, 2343–2351 (1998).
- 118 J. S. Kingsburry, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus Jr., and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 121, 791–799 (1999).
- 119 S. B. Grabber, J. S. Kingsburry, B. L. Gray, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 122, 8168–8179 (2000).
- 120 J. Cossy, S. Bouzbouz, and A. H. Hoveyda, J. Organomet. Chem. 624, 327–332 (2001).
- 121 S. Imhof, S. Randl, and S. Blechert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1692–1693 (2001).
- 122 S. Bouzbouz and J. Cossy, Org. Lett. 3, 1451–1454 (2001).
- 123 J. B. Lee, G. J. Gajda, W. P. Schaefer, T. R. Howard, T. Ikariya, D. A. Strauss, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 103, 7358 (1981).
- 124 D. A. Straus and R. H. Grubbs, Organometallics 1, 1658 (1982).
- 125 E. V. Anslyn and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 109, 4880 (1987).
- 126 J. B. Lee, K. C. Ott, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 104, 7491 (1982).
- 127 L. R. Gillion and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 108, 733 (1986).
- 128 B. C. Gates, Catalytic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1992, p. 102.
- 129 R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988, p. 267.
- 130 F. U. Axe and J. W. Andzelm, J. Am. Chem. Soc. 121, 5396–5402 (1999).
- 131 A. J. Blake, P. E. Collier, S. C. Dunn, W.-S. Li, P. Mountford, and O. S. Shishkin, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1549 (1997).
- 132 J. M. McInnes and P. Mountford, Chem. Commun. 1669 (1998).
- 133 J. M. McInnes, A. J. Blake, and P. Mountford, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 3623–3628 (1998).
- 134 R. L. Zuckerman, S. W. Krska, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 122, 751–761 (2000).
- 135 K. E. Meyer, P. J. Walsh, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 117, 974 (1995).
- 136 K. E. Meyer, P. J. Walsh, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 116, 2669 (1994).
- 137 S. W. Krska and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 120, 11828 (1998).
- 138 S. M. Rocklage, J. D. Fellman, G. A. Rupprecht, L. W. Messerle, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 103, 1440 (1981).
- 139 R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 12, 98 (1979).
- 140 K. C. Wallace, A. H. Liu, J. C. Dewan, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 110, 4964–4977 (1988).
- 141 K. C. Wallace, J. C. Dewan, and R. R. Schrock, Organometallics 5, 2162 (1986).
- 142 K. C. Wallace and R. R. Schrock, Macromolecules 20, 448 (1987).
- 143 R. Toreki and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 114, 3367 (1992).
- 144 R. Toreki, G. A. Vaughan, R. R. Schrock, and W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 115, 127–137 (1993).
- 145 R. Toreki and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 112, 2448 (1990).
- 146 V. Dragutan, A. T. Balaban, and M. Dimionie, Olefin Metathesis and Ring-Opening Polymerization of Cyclo-Olefins, 2nd ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 1985.
- 147 J. C. Mol, J. Mol. Catal. 65, 145 (1991).
- 148 W. A. Herrman, W. Wagner, U. N. Flesner, U. Volkhart, and H. Komber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30, 1636 (1991).
- 149 M. J. D. M. Jannini, R. Buffon, A. M. de Wit, and J. C. Mol, J. Mol. Catal., A: Chem. 133, 187 (1998).
- 150 R. Buffon, M. J. D. M. Jannini, A. Abras, J. C. Mol, A. M. de Wit, and F. J. A. Kellendonk, J. Mol. Catal., A: Chem. 149, 275–282 (1999).
- 151 C. Nédez, A. Choplin, F. Lefebvre, and J.-M. Basset, Inorg. Chem. 33, 1575 (1974).
- 152 K. Tanabe, Solid Acids and Bases, Academic Press, New York, 1970, p. 67.
- 153 G. Anselme, H. Ranaivonjatovo, J. Escudié, C. Couret, and J. Satgé, Organometallics 11, 2748 (1992).
- 154 N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, and S. Murai, Organometallics 15, 901–903 (1996).
- 155 N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, and Murai, J. Am. Chem. Soc. 116, 6049 (1994).
- 156 A. Kinoshita and M. Mori, Synlett 1020 (1994).
- 157 G. A. Ville, K. P. C. Vollhardt, and M. J. Winter, Organometallics 3, 1177 (1984).
- 158 T. Mitsudo, Y. Hori, and Y. Watanabe, J. Organomet. Chem. 334, 157 (1987).
- 159 T. Mitsudo, K. Kokuryo, T. Shinsugi, Y. Nakagawa, Y. Watanabe, and Y. Takegami, J. Org. Chem. 44, 4492 (1979).
- 160 J. P. Collman, L. S. Hegedüs, J. R. Norton, and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, Calif., 1987, p. 816.
- 161 B. M. Trost and G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc. 110, 1636 (1988).
- 162 B. M. Trost and M. K. Trost, J. Am. Chem. Soc. 113, 1850–1852 (1991).
- 163 B. M. Trost, M. Yanai, and K. Hoogsteen, J. Am. Chem. Soc. 115, 5294–5295 (1993).
- 164 K. A. Brown-Wensley, S. L. Buchwald, L. Cannizzo, L. Clawson, S. Ho, D. Meinhardt, J. R. Stille, D. Strauss, and R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 55, 1733–1744 (1983).
- 165 S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 102, 3270–3272 (1980).
- 166 R. H. Grubbs, J. Macromol. Sci., A: Pure Appl. Chem. 31, 1829–1833 (1994).
- 167 J. L. Hérisson and Y. Chauvin, Makromol. Chem. 141, 161 (1971).
- 168 K. J. Ivin and J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, London, 1997.
- 169 R. H. Grubbs and C. R. Hoppin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 634 (1977).
- 170 E. L. Dias, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 119, 3887–3897 (1997).
- 171 B. R. Maughon and R. H. Grubbs, Macromolecules 30, 3459–3469 (1997).
- 172 J. A. Tallarico, P. J. Bonitatebus, and M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 119, 7157–7158 (1997).
- 173 C. Adlhart, C. Hinderling, H. Baumann, and P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 122, 8204–8214 (2000).
- 174
C. Hinderling,
C. Adlhart, and
P. Chen,
Angew. Chem., Int. Ed.
37,
2685–2689
(1998).
10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2685::AID-ANIE2685>3.0.CO;2-M CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 175 O. M. Aagaard, R. J. Meier, and F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 120, 7174–7182 (1998).
- 176 M. Ulman and R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 64, 7202–7207 (1999).
- 177 M. E. Cucullu, C. Li, S. P. Nolan, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, Organometallics 17, 5565–5568 (1998).
- 178 M. Ulman and R. H. Grubbs, Organometallics 17, 2484–2489 (1998).
- 179 M. Ulman, T. R. Belderrain, and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 41, 4689–4693 (2000).
- 180 A. J. Canty, H. Jin, A. S. Roberts, B. W. Skeleton, P. R. Traill, and A. H. White, Organometallics 14, 199 (1995).
- 181 B. M. Trost and A. S. K. Hasami, Angew. Chem., Int. Ed. 32, 1085 (1993).
- 182 D. Pilette, S. Moreau, H. Le Bozec, P. H. Dixneuf, J. F. Corrigan, and A. J. Carty, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 409 (1994).
- 183 A. D. Ryabov, R. van Eldik, G. Le Borgne, and M. Pfeffer, Organometallics 12, 1386 (1993).
- 184 P. de Vaal and A. Dedieu, J. Organomet. Chem. 478, 121 (1994).
- 185 B. M. Trost and M. J. Kirsche, Synlett 1–16 (1998).
- 186 J. F. Liebmann and A. Greenberg, Chem. Rev. 76, 311 (1976).
- 187 A. C. Cope, R. A. Pike, and C. R. Spencer, J. Am. Chem. Soc. 75, 3212 (1953).
- 188 N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, and S. Murai, Organometallics 15, 901–903 (1996).
- 189 N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, and S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 116, 6049–6050 (1994).
- 190 B. Marciniec and J. Gulinski, J. Organomet. Chem. 266, C19 (1984).
- 191 B. Marciniec, Maciejevski, J. Gulinski, and Z. Rzejak, J. Organomet. Chem. 362, 273 (1989).
- 192 B. Marciniec, C. Pietraszuk, and Z. Foltynowicz, J. Organomet. Chem. 474, 83 (1994).
- 193 B. Marciniec, Z. Rzejak, J. Gulinski, Z. Foltynowicz, and W. Urbaniak, J. Mol. Catal. 46, 329 (1988).
- 194 Z. Foltynowicz and B. Marciniec, J. Organomet. Chem. 376, 15 (1989).
- 195 Z. Foltynowicz, B. Marciniec, and C. Pietraszuk, J. Mol. Catal. 65, 113 (1991).
- 196 B. Marciniec and C. Pietraszuk, J. Organomet. Chem. 447, 163 (1993).
- 197 W. E. Crowe and Z. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 115, 10998 (1993).
- 198 W. E. Crowe and D. R. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 117, 5162 (1995).
- 199 W. E. Crowe, D. R. Goldberg, and Z. J. Zhang, Tetrahedron Lett. 37, 2117 (1996).
- 200 O. Brümmer, A. Rückert, and S. Blechert, Chem. Eur. J. 3, 441 (1997).
- 201 S. E. Gibson, V. C. Gibson, and S. P. Keen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1107–1108 (1997).
- 202 M. Schuster, N. Lucas, and S. Blechert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 823–824 (1997).
- 203 R. Dominique, S. K. Das, and R. Roy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2437 (1999).
- 204 R. Roy and S. K. Das, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 519–529 (2000).
- 205 P. O. Nubel, H. B. Yokelson, C. A. Lutman, W. G. Bouslog, R. T. Behrends, and K. D. Runge, J. Mol. Catal. A 115, 43–50 (1997).
- 206 H. E. Blackwell, D. J. O'Leary, A. K. Chatterjee, R. A. Washenfelder, D. A. Bussmann, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 122, 58–71 (2000).
- 207 M. F. Schneider and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. 35, 411–412 (1996).
- 208 M. A. Hillmyer, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, Macromolecules 30, 718–721 (1997).
- 209 R. H. Schlessinger and A. Lopes, J. Org. Chem. 46, 5252–5253 (1981).
- 210
J.-P. Hérrison and
Y. Chauvin,
Macromol. Chem.
141,
161
(1970).
10.1002/macp.1971.021410112 Google Scholar
- 211 J.-L. Couturier, K. Tanaka, M. Leconte, J.-M. Basset, and J. Ollivier, Angew. Chem., Int. Ed. 32, 112 (1993).
- 212 M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, F. Lefebvre, and J.-M. Basset, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 1069 (1993).
- 213 F. Lefebvre, M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, and J.-M. Basset, Polyhedron 14, 3209 (1995).
- 214 M. Leconte, I. Jourdan, S. Pagano, F. Lefebvre, and J.-M. Basset, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 857 (1995).
- 215 S. Chang and R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 63, 864 (1998).
- 216 S. J. Miller, H. E. Blackwell, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 9606–9614 (1996).
- 217 H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 39, 3025 (1998).
- 218 G. W. Coates and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 229–230 (1996).
- 219 A. J. Arduengo, R. L. Harlow, and M. J. Kline, J. Am. Chem. Soc. 113, 361–363 (1991).
- 220 A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. J. Kline, J. Am. Chem. Soc. 114, 5530–5534 (1992).
- 221 W. A. Herrmann, C. Köcher, L. J. Goossen, and G. R. J. Artus, Chem.—Eur. J. 2, 1627–1636 (1996).
- 222 M. J. Marsella, H. D. Maynard, and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. 36, 1101–1103 (1997).
- 223 O. Fujimura and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 2499 (1996).
- 224 C. M. Huwe, J. Velder, and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. 35, 2376 (1996).
- 225 C. M. Huwe and S. Blechert, Synthesis 61 (1997).
- 226 O. Fujimura, F. J. de la Mata, and R. H. Grubbs, Organometallics 15, 1865 (1996).
- 227 M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 118, 4291 (1996).
- 228 J. P. Morgen, M. T. Didiuk, M. S. Visser, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 116, 3123 (1994).
- 229 A. Furstner, Top. Catal. 4, 285–299 (1997).
- 230 J. B. Alexander, D. S. Cefalo, A. H. Hoveyda, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 120, 4041–4042 (1998).
- 231 O. Fujimura and R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 63, 824–832 (1998).
- 232 A. H. Hoveyda and M. T. Didiuk, Curr. Org. Chem. 2, 537–574 (1998).
- 233 D. S. La, J. B. Alexander, D. S. Cefalo, D. D. Graf, A. H. Hoveyda, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 120, 9720–9721 (1998).
- 234 N. B. Bespalova, M. A. Bovina, M. B. Sergeeva, V. D. Oppengeim, and V. G. Zaikin, J. Mol. Catal. 90, 21 (1994).
- 235 M. F. Schneider, N. Lucas, J. Velder, and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed Engl. 36, 257 (1997).
- 236 E. R. Freitas and C. R. Gum, Chem. Eng. Prog. 75, 73 (1979).
- 237 J. A. Tallarico, P. P. J. Bonapetitus, and M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 119, 7157–7158 (1997).
- 238 M. L. Randall, J. A. Tallarico, and M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 117, 9610–9611 (1995).
- 239 M. L. Snapper, J. A. Tallarico, and M. L. Randall, J. Am. Chem. Soc. 119, 1478–1479 (1997).
- 240 C. Fraser and R. H. Grubbs, Macromolecules 28, 7248–7255 (1995).
- 241 J. P. A. Harrity, M. S. Visser, J. D. Gleason, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 119, 1488–1489 (1997).
- 242 W. J. Zuercher, M. Hashimoto, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 6634–6640 (1996).
- 243 S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 117, 2108–2109 (1995).
- 244 B. M. Novak, W. Risse, and R. H. Grubbs, Adv. Polym. Sci. 102, 47 (1992).
- 245 G. C. Bazan, R. R. Schrock, E. Khosravi, W. J. Feast, and V. C. Gibson, Polym. Commun. 30, 258 (1989).
- 246 G. C. Bazan, E. Khosravi, R. R. Schrock, W. J. Feast, V. C. Gibson, M. B. O'Regan, J. K. Thomas, and W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 112, 8378–8387 (1990).
- 247 G. C. Bazan, R. R. Schrock, H. N. Cho, and V. C. Gibson, Macromolecules 24, 4495–4502 (1991).
- 248 G. C. Bazan, J. H. Oskam, H. C. Cho, L. Y. Park, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 113, 6899–6907 (1991).
- 249 R. Streck, J. Mol. Catal. 46, 305–316 (1988).
- 250 F. W. Michelotti and J. H. Carter, Polym. Prepr. 5, 224 (1965).
- 251 M. B. France, R. H. Grubbs, and D. V. McGrath, Macromolecules 26, 4742–4747 (1993).
- 252 R. S. Saunders, R. E. Cohen, and R. R. Schrock, Acta Polym. 45, 301 (1994).
- 253 P. Dounis, W. J. Feast, and G. Widawski, J. Mol. Catal., A: Chem. 115, 51 (1997).
- 254 G. S. W. Craig, R. E. Cohen, R. R. Schrock, A. Esser, and W. Schrof, Macromolecules 28, 2512 (1995).
- 255 P. I. Clemenson, W. J. Feast, M. M. Ahmad, P. C. Allen, D. C. Bott, C. S. Brown, L. M. Connors, N. S. Walker, and J. N. Winter, Polymer 33, 4711 (1992).
- 256 A. T. Royappa, R. S. Saunders, M. F. Rubner, and R. E. Cohen, Langmuir 14, 6207 (1992).
- 257 K. Knoll, S. A. Krouse, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 110, 4424 (1988).
- 258 K. Knoll and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 111, 7989 (1989).
- 259 K. Nomura and R. R. Schrock, Macromolecules 29, 540 (1996).
- 260 G. Odian, Principles of Polymerization, 3rd ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 1991.
- 261 I. Piirma, Emulsion Polymerization, Academic Press, New York, 1982.
- 262 M. P. Stevens, Polymer Chemistry: An Introduction, 2nd ed., Oxford University Press, New York, 1990.
- 263 T. J. Deming and B. M. Novak, Macromolecules 24, 326–328 (1991).
- 264 K. H. Mortell, R. V. Weatherman, and L. L. Kiesling, J. Am. Chem. Soc. 118, 2297–2298 (1996).
- 265 J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, and J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 121, 2674–2678 (1999).
- 266 J. Huang, H.-J. Sanchz, E. D. Stevens, and S. P. Nolan, Organometallics 18, 5375–5380 (1999).
- 267 L. Ackerman, A. Füstner, T. Westkamp, F. J. Kohl, and W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 40, 4787–4790 (1999).
- 268 H. H. Thoi, K. J. Ivin, and J. J. Rooney, J. Mol. Catal. 15, 245–270 (1982).
- 269 Z. Wu and R. H. Grubbs, Macromolecules 28, 3502–3508 (1995).
- 270 R. Talega, J. Strain Anal. Eng. Des. 24, 215–222 (1989).
- 271 R. Talega, in R. Talega, ed., Damage Mechanics of Composite Materials, Elsevier, New York, 1994, pp. 139–241.
- 272 E. K. Gamstedt and R. Talega, J. Mater. Sci. 34, 2535–2546 (1999).
- 273 L. H. Lee, Adhesive Bonding, Plenum, New York, 1991, pp. 239–291.
- 274 S. R. White, N. R. Sottos, P. H. Geubelle, J. S. Moore, M. R. Kessler, S. R. Sriram, E. N. Brown, and S. Viswanathan, Nature 409, 794–797 (2001).
- 275
T. Mura,
Micromechanics of Defects in Solids,
2nd ed.,
Kluver Academic,
New York,
1987.
10.1007/978-94-009-3489-4 Google Scholar
- 276 M. Lindmark-Hamberg and K. B. Wagener, Macromolecules 20, 2951 (1987).
- 277 K. B. Wagener and D. W. Smith Jr., Macromolecules 24, 6073 (1991).
- 278 K. B. Wagener and K. Brzwzinska, Macromolecules 24, 5273 (1991).
- 279 J. T. Patton, J. M. Boncella, and K. B. Wagener, Macromolecules 25, 3862 (1992).
- 280 K. B. Wagener and J. T. Patton, Macromolecules 26, 249 (1993).
- 281 D. W. Smith Jr. and K. B. Wagener, Macromolecules 26, 1633 (1993).
- 282 D. Tao and K. B. Wagener, Macromolecules 27, 1281 (1994).
- 283
R. H. Grubbs, in
G. Wilkinson,
F. G. A. Stone, and
E. W. Abel, eds.,
Comprehensive Organometallic Chemistry,
Vol. 8,
Pergamon, Oxford,
1982,
p. 499.
10.1016/B978-008046518-0.00113-6 Google Scholar
- 284 W. J. Feast, in G. Allen and J. C. Bevington, eds., Comprehensive Polymer Science, Vol. 4, Pergamon, Oxford, 1989, pp. 135–142.
- 285 W. J. Feast, V. C. Gibson, and E. L. Marshal, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1157 (1992).
- 286 P. A. van der Schaaf, A. Hafner, and A. Mühlebach, Angew. Chem., Int. Ed Engl. 35, 1845 (1996).
- 287 K. B. Wagener, J. G. Nel, J. Konzelman, and J. M. Boncella, Macromolecules 23, 5155 (1990).
- 288 K. B. Wagener, J. M. Boncella, and J. G. Nel, Macromolecules 24, 2649 (1991).
- 289 K. B. Wagener, J. M. Boncella, J. G. Nel, R. P. Duttweiler, and M. A. Hillmyer, Makromol. Chem. 191, 365 (1990).
- 290 C. M. C. DeFigueiredo, and A. de S. Gomes, J. Polym. Sci., Polym. Chem. 17, 2845 (1979).
- 291
T. J. Katz,
S. J. Lee, and
N. Acton,
Tetrahedron Lett.
17,
4247
(1976).
10.1016/0040-4039(76)80086-X Google Scholar
- 292 J. Konzelman and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 33, 110 (1992).
- 293 A. Wolf and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 32, 535 (1991).
- 294 J. G. Nel, K. B. Wagener, and J. M. Boncella, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 30, 130 (1989).
- 295 D. J. Valenti and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 37, 325 (1996).
- 296 K. B. Wagener and J. G. Nel, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 31, 464 (1990).
- 297 K. Brzwzinska and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 32, 381 (1991).
- 298 C. G. Bauch, K. B. Wagener, and J. M. Boncella, Makromol. Chem., Rapid Commun. 12, 413 (1991).
- 299 C. G. Bauch and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 32, 377 (1991).
- 300 J. T. Patton and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 33, 1066 (1992).
- 301 D. Tindall and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 39, 630 (1998).
- 302 D. Tindall and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 39, 539 (1998).
- 303 J. D. Portmess and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 36, 614 (1995).
- 304 J. D. Portmess and K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 34, 1353 (1996).
- 305 S. H. Jin, S. W. Kang, J. G. Park, J. C. Lee, and K. S. Choi, J. Macromol. Sci., Part A: Chem. 32, 455 (1995).
- 306 Z. Komiya and R. R. Schrock, Macromolecules 26, 1387 (1993).
- 307 Z. Komiya and R. R. Schrock, Macromolecules 26, 1393 (1993).
- 308 M. Weck, B. R. Maughon, B. Mohr, and R. H. Grubbs, Polym. Prepr. 37, 587 (1996).
- 309 G. Widawski, W. J. Feast, and P. Dounis, J. Mater. Chem. 5, 1847 (1995).
- 310 M. Ungerank, B. Winkler, E. Eder, and F. Stelzer, Macromol. Chem. Phys. 196, 3623 (1995).
- 311 C. Pugh, Macromol. Symp. 77, 325 (1994).
- 312 C. Pugh and R. R. Schrock, Polym. Prepr. 34, 18 (1993).
- 313 D. M. Walba, P. Keller, R. Shao, N. A. Clark, M. Hillmyer, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 2740 (1996).
- 314 T. J. Katz and S. J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 102, 422 (1980).
- 315 T. J. Katz, S. J. Lee, M. Nair, and E. B. Savage, J. Am. Chem. Soc. 102, 7940 (1980).
- 316 T. J. Katz and C.-C. Han, Organometallics 1, 1093 (1982).
- 317 T. J. Katz, E. B. Savage, S. J. Lee, and M. Nair, J. Am. Chem. Soc. 102, 7942 (1980).
- 318 H. Fischer, in F. R. Hartley and S. Patai, eds., The Chemistry of the Metal–Carbon Bond, Vol. 1, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1982, pp. 181–231.
- 319 L. G. McCullogh, R. R. Schrock, J. C. Dewan, and J. C. Murdzek, J. Am. Chem. Soc. 107, 5987 (1985).
- 320 L. G. McCullogh and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 106, 4067 (1984).
- 321 M. R. Churchill, J. W. Ziller, L. G. McGullogh, S. F. Pedersen, and R. R. Schrock, Organometallics 2, 1046 (1983).
- 322 S. F. Pedersen, R. R. Schrock, M. R. Churchill, and J. M. J. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 104, 6808 (1982).
- 323 M. R. Churchill, J. W. Ziller, L. J. H. Freudenberger, and R. R. Schrock, Organometallics 3, 1554 (1984).
- 324 J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, M. R. Churchill, A. L. Rheingold, and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 105, 6729 (1983).
- 325 J. H. Wenfrovious, J. Sancho, and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 103, 3932 (1981).
- 326 T. J. Katz and J. McGinnis, J. Am. Chem. Soc. 97, 1592 (1975).
- 327 T. J. Katz and T. M. Sivavec, J. Am. Chem. Soc. 107, 737–738 (1985).
- 328 R. W. Miller, J. Nat. Prod. 43, 425 (1980).
- 329 T. Fujita, Y. Takeda, T. Shingu, M. Kido, and Z. Taira, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 162 (1982).
- 330 B. M. Trost and O. J. Gelling, Tetrahedron Lett. 34, 8233 (1993).
- 331 F.-H. Wartenberg and B. Hellendahl, S. Blechert, Synlett 539 (1993).
- 332 B. M. Trost and B. A. Czeskis, Tetrahedron Lett. 35, 211 (1994).
- 333 C. C. Cummins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1777 (1998).
- 334 C. E. Laplaza and C. C. Cummins, Science 268, 861 (1995).
- 335 C. E. Laplaza, A. R. Johnson, and C. C. Cummins, J. Am. Chem. Soc. 118, 709 (1996).
- 336 C. E. Laplaza, M. J. A. Johnson, J. C. Peters, A. L. Odom, E. Kim, C. C. Cummins, G. N. George, and I. Pickering, J. Am. Chem. Soc. 118, 8623 (1996).
- 337 C. E. Laplaza, A. L. Odom, A. L. Davis, and C. C. Cummins, J. Am. Chem. Soc. 117, 4999 (1995).
- 338 A. Fürstner, C. Mathes, and C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 121, 9453–9454 (1999).
- 339
A. Fürstner and
G. Seidel,
Angew. Chem., Int. Ed Engl.
37,
1734–1736
(1998).
10.1002/(SICI)1521-3773(19980703)37:12<1734::AID-ANIE1734>3.0.CO;2-6 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 340 A. Fürstner, O. Guth, A. Rumbo, and G. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 121, 11108–11113 (1999).
- 341 A. Fürstner and G. Seidel, J. Organomet. Chem. 606, 75–78 (2000).
- 342 A. Fürstner, K. Grela, C. Mathes, and C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 122, 11799–11805 (2000).
- 343 R. Schlund, R. R. Schrock, and W. E. Crowe, J. Am. Chem. Soc. 111, 8004 (1989).
- 344 S. H. Jin, S. H. Kim, H. N. Cho, and S. K. Choi, Macromolecules 24, 6050 (1991).
- 345 H. K. Ahn, Y.-H. Kim, S. H. Jin, and S. K. Choi, Polym. Bull. 29, 625 (1992).
- 346 Y. S. Gal and S. K. Choi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 31, 345 (1993).
- 347 S. H. Jin, H. N. Cho, and S. K. Choi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 31, 69 (1993).
- 348 J. W. Park, J. H. Lee, H. N. Cho, and S. K. Choi, Macromolecules 26, 1191 (1993).
- 349 K. M. Koo, S. H. Han, Y. S. Kang, U. Y. Kim, and S. K. Choi, Macromolecules 26, 2485 (1993).
- 350 R. R. Schrock, Pure Appl. Chem. 66, 1447 (1994).
- 351 S. A. Krouse and R. R. Schrock, Macromolecules 22, 2569 (1989).
- 352 S. A. Krouse and R. R. Schrock, Macromolecules 20, 903 (1987).
- 353 J. Sancho and R. R. Schrock, J. Mol. Catal. 15, 75 (1982).
- 354 K. Weiss, A. Michel, E.-M. Auth, U. H. Bunz, T. Mangel, and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed Engl. 36, 506 (1997).
- 355 K. Weiss, R. Goller, and G. Lössel, J. Mol. Catal. 46, 267 (1988).
- 356 K. Weiss, in F. R. Kreissl, ed., Transition Metal Carbyne Complexes, VCH, Weinheim, 1988, p. 206.